Je pencherais plutôt pour la deuxième théorie : on peut se transformer en super saiyen avec une queue mais, dès lors que l'on peut se transformer en SSJ, la queue ne peut plus repousser. Il n'y a pas de preuve de cela, donc je n'en suis pas sûr, mais il y a quelques petites données qui me le font penser.
On sait que ce qui provoque la transformation en SSJ est la colère. Il s'agit donc plutôt de quelque chose qui démarre dans le cerveau, pour ensuite se propager dans le corps. La queue étant, si je me trompe pas, un prolongement de la colonne et donc particulièrement sensible à un "courant" traversant le corps, elle aurait plutôt tendance à amplifier l'énergie parcourant celui-ci plutôt qu'à la freiner.
Par contre, quelqu'un qui n'a pas de queue lorsqu'il parvient à se transformer en SSJ pour la première fois solliciterait son système nerveux, sa colonne, de façon extrême et pourrait ainsi la chambouler de telle sorte qu'elle ne saurait plus comment faire repousser cette queue. J'ai pas fait d'étude scientifique, ça se voit ?
J'espère que ça se tient quand même, ça me parait relativement logique, pour un scientifique du dimanche ^^
Donc, selon moi, on peut se transformer en super saiyen en gardant sa queue, on a le choix. Mais il n'est pas rare de perdre sa queue au combat, comme Goku contre son grand-père Gohan, ou Vegeta après le coup d'épée de Yajirobe, etc... donc Goku et Vegeta de l'univers 13 ont dû la perdre aussi au combat et ont réussi à se transformer pour la première fois avant qu'elle ne repousse, ne se doutant pas que ça l'empêcherait de revenir. De toute façon, il me semble qu'en Oozaru on perd beaucoup de vitesse et un peu de lucidité (même pour les plus aguerris), donc sachant sûrement cela, ils n'ont sans doute aucune nostalgie du temps où ils l'avaient.
J'ajouterais, qu'à mon avis, même sans se transformer en super saiyen, on peut quasiment supprimer la repousse pour la raison donnée plus haut (système nerveux chamboulé par de l'énergie, et pas besoin de SSJ pour cela) et parce que j'ai remarqué que plus les personnages sont puissant, plus leur queue repousse doucement. Il n'y a qu'à voir Goku lors de son premier championnat des arts-martiaux, il récupère sa queue je crois seulement quelques mois après l'avoir perdu (chez Pilaf, juste avant de s'entrainer - 5 mois ? - chez Tortue-Géniale). Quelques années plus tard, alors que sa puissance à presque triplé (après le combat contre le démon Picollo), Kami-sama lui arrache la queue et on ne la verra plus repousser, même quelques années après. Pareil pour Vegeta qui ne la verra pas revenir, malgré au moins 1-2 ans avant d'être SSJ (entre l'intervention de Yajirobe et sa transformation pendant la préparation de la venue des Cyborgs). Donc je pense que plus on est puissant, plus la queue repousse lentement, jusqu'à un certain stade où elle ne repousse plus.